واکنش ویلگرت کیندلر (ایزومریزاسیون ستونها)

در این آزمایشات چندین ستون کنژوگه بوسیله گوگرد و مورفین به ایزومرهای خود تبدیل شده اند. ایزومره شدن 1 - ایندانون به 2 - ایندانون و 2 - ایندانون به 1 - اایندانون بوسیله این روش در شرایط مختلفی انجام شد و مخلوط ستونهای ایزومر بوسیله متدهای کروماتوگرافی از یکدیگر جدا شده و نسبت هریک معلوم گردیده اند. در هر دو ایزومریزاسیون، تعادل بطرف تشکیل 2 - ایندانون است . نسبت 2 - ایندانون به 1 - اینوانون در محصول نهائی 5:95 میباشد و این ممکن است بواسطه پایداری نسبی ان آمین 2 - ایندانون نسبت به ان آمین 1 - ایندانون باشد. 4 - متیل 1 - تترالون درحضور مورفولین و کاتالیزور گوگرد در درجه حرارت اطاق بمدت دو هفته به ایزومر خودش 4 - متیل - 2 - تترالون تبدیل گردید و نسبت 4 - متیل - 2 - تترالون به 4 - متیل - 1 - تترالون 45:55 بدست آمد درصد محصول ستونها با بالارفتن درجه حرارت واکنش کم میشود و این بعلت آنستکه در حرارت های بالا این ستونها در مقابل گوگرد آرومانیزه شده و بمشتقات نفتالین تبدیل میگردند. از سری ستونهای کنژوگه هتروسیکلیک 4 - گرومانون با این روش به ایزومر غیرکنژوگه خودش 3 - گرومانون در حرارت اطاق و زمان یکهفته تبدیل شد و نسبت 3 - گرومانون به 4 - گرومانون در حدود 4:1 تعیین گردید. آزمایشاتیکه برای تبدیل این ستون به ایزومر لاکتونی خودش (دی هیدروکومارین) انجام گردید بی نتیجه ماند. از ستونهای کنژوگه هتروسیکلیک دیگر، 3 - کومارانون تحت اثر واکنش با مورفولین گوگرد قرار گرفت . محصول اصلی این واکنش a (n - مورفولینو) ارتوهیدروکسی فنیل تیون استیک اسید (xxix) بود. علاوه براین ترتیب وجود مقدار ناچیزی از ایزومر لاکتونی ستون اولیه بوسیله ir اسپکتروسکوپی تشخیص داده شد. 3 - بتااستوکسی آندروست - 5 - ان - 17 - ان (xxx) تحت واکنش با گوگرد و مورفولین با آمین های دیگر در شرایط مختلفی از درجه حرارت و زمان قرار گرفت و فقط مقدار ناچیزی از ستون دیگری بجز ستون اولیه بدست آمده که بعلت کمی آن در مخلوط بخوبی قابل جداکردن و تشخیص نبود. 4 و 5 و 7 - تری هیدروکسی فلیوانون (xxxi) بوسیله واکنش با مورفولین و گوگرد به ایزومر خود تبدیل نگردید و این ممکن است بعلت پایداری ستون اولیه بوسیله هیدروژن باند یا بعلت ممانعت فضائی عامل پاراهیدروکسی فنیل باشد که تشکیل ماده حد واسط یعنی ان آمین مطلوب را مشکل میکند. در تعدادی از آزمایشات برای ایزومرایزاسیون ستونها بجای گوگرد از سلینم در شرایط مختلف استفاده گردید. در این مورد ایزومره شدن ستونها بی نتیجه ماند، با توجه به این آزمایشات میتوان نتیجه گرفت که سلینم نمی تواند بجای سولفور بعنوان کاتالیزور در ایزومریزاسیون ستونها بکار رود.